Emma Goldman’ın “Amerika’nın yetiştirdiği en yetenekli ve keskin zekalı anarşist.” sözleriyle tanımladığı Voltairine de Cleyre 20 Haziran 1912’de yaşamını yitirdi. 17 Kasım 1866’da Michigan’a bağlı bir kasaba olan Leslie’de doğan ve 46 yıllık kısa yaşamı anarşizm mücadelesiyle geçen Cleyre, babasının ailenin geçimini sağlayamaması nedeniyle küçük yaşta zorunlu olarak Katolik manastırına verildi. Devletin sınıfsal adaletsizliği ve ataerkiyle yaşamının ilk yıllarında tanışan Cleyre’in bu “zorunlu deneyimi” tersine onun dine değil ateizme yönelmesine neden oldu.
Kanada’nın Ontario bölgesindeki Sarnia’daki manastırı “Ölüm Gölgesi Vadisi gibiydi, ve o boğucu günlerde ihmalin ve batıl inancın yakıcı cehennem ateşinin bedenimde bıraktığı beyaz yara izleri var.” sözleriyle tanımlayan Voltairine de Cleyre, buradan Huron Michigan Limanı’nı yüzerek ve 17 mil yol yürüyerek kaçma girişiminde bulundu, ailesinin arkadaşları ile karşılaşması ardından babasına haber verilerek geri gönderildi. Ancak vazgeçmeyen Cleyre, ikinci denemesinde özgürlüğüne kavuştu. Voltairine de Cleyre daha sonrasında ise seküler Özgür Düşünce adlı harekete katıldı.
Voltairine de Cleyre, ilerleyen yıllarda 1886 1 Mayıs’ı sonrası Haymarket’te anarşistlerin asılarak katledilmesinden etkilenerek 1887’de anarşist oldu. Otobiyografsinde Haymarket’e dair “O zamana kadar mahkemelerde Amerikan yasalarındaki adalet esasına inanıyordum” diye yazan Cleyre Haymarket sonrası, “Bu olaydan sonra bir daha asla böyle düşünmedim.” notunu ekleyecekti.
Anti-militarist politik kimliği ile de bilinen Cleyre, bu duruşunu 1909 tarihli makalesi “Anarşizm ve Amerikan Geleneği”nde, “…barışı gerçekleştirmek için “her barışçıl insan, orduya desteğini çekmelidir, ve savaş isteyen herkes bunun maliyetini ve riskini üstlenmelidir; insan-öldürme mesleğini icra edenlere ne ücret ne de barınma sağlanmalıdır.” sözleriyle belirginleştirecekti.
Kadınların özgürlük mücadelesinin de tavizsiz bir savunucusu olan Cleyre, 1895 tarihli Seks Köleliği adlı konferansında, kapitalizmin güzellik idealini, kadınların bedenlerine zarar verdiği için ve çocuklara uygulanan sosyalleşme etkinliklerini doğal olmayan cinsiyet rolleri yarattığı için eleştirmişti. Devletlerin “medeni yasalarının” kendi eşlerine tecavüz eden erkeklere karşı hiçbir bağlayıcılığının olmadığını söyleyen Cleyre yaptığı konuşmada, bu yasaları “her evli kadını; efendisinin ismini alan, efendisinin ekmeğine ve emirlerine tabi, efendisinin zevklerine hizmet eden zincirlenmiş köleye dönüştürür.” ifadeleriyle deşifre etti.
“Bir Anarşist Olmak” adlı yazısında, “Kendimi yalın haliyle ‘Anarşist’ sıfatından başka bir şeyle tanımlamıyorum” diyen Cleyre, 1912’de “Komün Yükseliyor” adlı makalesinde, “Paris Komünü’nün düşmesinin asıl nedeni olarak, mülkiyetin korunmasını gördüğünü belirtti.
Yaşamı boyunca hastalıklarla ve depresyonu ile de mücadele eden Cleyre, 19 Aralık 1902’de bir süikast girişiminden kurtuldu. Saldırgan Herman Helcher adında Cleyre’nin eski öğrencilerinden, akıl sağlığını yitirmiş biriydi. Cleyre, saldırganın akıl sağlığının yerinde olmaması nedeniyle onu affetti. Ancak bu saldırı onda, yaşamının geri kalan yıllarını etkileyecek bir iz olarak 20 Haziran 1912’de yaşamını yitirmesine dek, konuşmasını ve konuya yoğunlaşmasını olumsuz etkileyecek kronik kulak ağrısı ve boğaz enfeksiyonu rahatsızlığı bıraktı.